A kapott alkoholt
A kapott alkoholt
ipari szintézisek
Az alábbiakban három fő szintézis reakciót alkoholok. Az ipari szintézist általában végezzük fém reaktorokban magas hőmérsékleten és nyomáson, amely nem érhető el a laboratóriumban. Következő, azt látjuk, hogy annak érdekében, hogy rögzítse a víz alkiiénnel üveg laboratóriumi eszközöket igényel savkatalizist. Ha a reakciót nagy nyomáson, a savas katalizátor nem szükséges.
1923-ig, amikor a német kémikusok g. Létrehozott metanol szintézis fent bemutatott módszerrel, azt száraz lepárlással (fűtési levegő nélkül) fa. Innen a név a metanol - fa-alkohol.
A alkoholok szintézisére a halogénezett alkánok
Ez a módszer a konverzió alkoholok halogénezett alkánok részletezésre Ch. 5.
Helyreállítása aldehidek és ketonok
Aldehidek és ketonok lehet csökkenteni, illetve a primer és szekunder alkoholok, mint redukálószerek például a nátrium-bór-hidrid és lítium-alumínium-hidrid és katalitikus
hidrogénezéssel. Csökkentése az ezek használatát tárgyaljuk fejezetben. 8, de néhány példát most:
hidratálása alkének
Ez a reakció engedelmeskedik Markovnyikov szabály. A kapcsolódó hidrogénatom a szénatom a leginkább hidrogénezett. A reakció mechanizmusa az alábbi ábrán látható;
Bizonyos esetekben a víz hozzáadásával kíséri átrendeződés. Kezdetben kialakult karbokation újracsoportosíthatja másik, több stabil karbokation. Amikor ez a vándorlás bekövetkezik szomszédos csoport. Például, az elsődleges karbokation újracsoportosíthatja a szekunder vagy tercier.
Ebben az esetben, a hidroxilcsoport a tercier szénatom, amely az eredeti alkén nem volt kötve egy kettős kötés.
Van egy út a csatlakozás vizet a kettős kötés egy alkén nélkül átcsoportosításával. Ez akkor fordul elő, amikor az egymást követő lépéseket a alkén-higany-acetát és a nátrium-bór-hidrid:
Ezt a módszert alkalmazzuk az alkén használt az előző példában, ez lehetséges W-metil-2-butanol, az izomer alkoholt, amelyet úgy kaptunk, hogy közvetlenül hozzáadunk vizet:
A mechanizmus ez a reakció meglehetősen bonyolult, és nem foglalkozunk vele. Mivel ebben az esetben alkalmazott költséges reagensek, és a reakció során nehézségekkel, higany-acetátot használunk csak akkor, ha szükséges, hogy elkerüljük átrendeződés.
Joining elemeinek víz alkének elleni Markovnyikov szabály alkalmazásával lehet elérni diborán Amikor ez hidrogénatom kapcsolódik egy szénatomhoz kapcsolódik a legalább hidrogénezett, mivel a hidrogén elektronegativitási magasabb, mint a bór elektronegativitási. Helyettesítés bóratom jusson egy hidroxilcsoportra végezzük hidrogén-peroxid lúgos közegben. Nem átrendeződések így nem fordul elő, mivel a reakció nem megy végbe karbokationok intermedierek.
Ezen a módon lehetőség van arra, például előállított propén propanol, mivel közvetlen hozzáadásával vízzel vezet -propanol:
szintézise A Grignard
Tekinthető eddig nem befolyásolja a reakciót, a szén-dioxid-váz a molekula. Primer, szekunder és tercier alkoholok új szénváz lehet elő, hogy egy Grignard-reagenst (lásd. Fejezetben. 3) aldehidekkel, ketonok és észterek. A reakció egyenlet általános formában a következők szerint:
Egy szénhidrogén-csoport kapcsolódik egy szénatomhoz egy karbonilcsoport. Ez képezi egy magnéziumsót az alkohol, amely, ha a savas hidrolízis alkoholt kapjuk. Néhány példa mutatja a sokoldalú ez a módszer. Az egyszerűség kedvéért közbenső magnézium-alkoxidot elhagyható.
Szintézise primer alkohol:
Szintézise szekunder alkoholok:
Szintézise tercier alkoholok:
Amint látható ezen egyenletek reakciók, primer alkoholok hatásával nyert Grignard-reagenst megfelelő szerkezet formaldehidet. Szekunder alkoholok származnak aldehidek és a Grignard-reagensek, és hogy megkapjuk az adott alkohol általában lehetséges, hogy használják a különböző kombinációi ezek a reagensek. A tercier alkoholok, úgy állíthatjuk elő, az akció a Grignard-reagens ketonok vagy észterek
Ha észterek szükséges két mól Grignard-reagens előállított alkoholt tartalmaz két azonos R, részét képezték a Grignard-reagens. Használata ketonok termel tercier alkoholok három különböző (vagy azonos, kívánt esetben) szubsztituenst. Mert ez a kérdés még visszatérünk fejezetben. 8.
Etil- és izopropilcsoport alkoholok iparilag előállított víz mellett alkének magas hőmérsékleten és nyomáson. Metil-alkohol keletkezik katalitikus előállítására szén-monoxid és hidrogén. Laboratóriumi kapott alkoholok vagy csatolásával elemeinek víz alkének, és attól függően, a szerkezet a kívánt alkohol lehet használni különböző reagensek, vagy halogén-alkánok hidrolízissel, vagy redukcióval aldehidek és ketonok. Fontos módszere a alkoholok szintézisére, amely az építkezés egy új szén csontváz, a reakció a Grignard-reagensek és aldehidek, ketonok és komplex zfirami.