Abstract benzil

    bevezetés
  • 1 ingatlan
  • 2 előállítás
  • 3 Alkalmazás és a reakció
    • 3.1 benzilezése heteroatomos funkciós csoportok
    • 3.2 benzilezése metilén vegyületek
  • 4 Biztonsági

Benzil-kloridot (α-klór-toluolt), benzil-klorid - a szerves vegyületet, a képlet C6 H5 CH2 Cl. Szerves klórvegyületet, gyakran használják Építőelem.

1. Tulajdonságok

Színtelen folyadék, szúrós szagú; tkun 179,3 ° C-on Benzil-klorid nem oldódik vízben; Ez keverve egy alkohol, kloroform és mások. Szerves oldószerek. Amikor melegítjük vízzel benzil fokozatosan lehidrolizál benzil-alkohol.

2. Megközelítés

  • Az iparban benzil-kloridot úgy állítjuk elő, elhaladó klórt melegítjük 90-100 ° C-tartalmú toluol 1% PCI3.
C6 H5 CH3 + Cl2 → C6 H5 CH2 Cl + HCI

Ily módon, mintegy 100.000 tonna benzil-kloridot évente. Az eljárás magában foglalja a szabad gyökök képződését, beleértve a klór atomok [1] A melléktermékek kinont és benzo (C6 H5 CHCI2 és C6 H5 CCl 3).

  • Hlormetilirovynie Blanca benzolt.
  • A laboratórium úgy állítjuk elő, benzil-alkoholt, koncentrált sósavval

3. A használat és a reakciók

  • Benzil-klorid előállításához használt benzil-alkohol és különösen benziltsellyulozy (lásd. Pulp) széles körben használják a műanyagok, filmek, szigetelő bevonatok és lakkok.
  • Az iparban, benzil-klorid prekurzora a benzil-éterek, amelyeket a lágyítók, illatanyagok és parfümök.
  • Fenil-ecetsav, a prekurzor gyógyszerek úgy állítunk elő, benzil-cianid, amely kezelésével van kialakítva a benzil-kloridot nátrium-cianiddal.
C6 H5 CH2 Cl + NaCN → C6 H5 CH2CN → C6 H5 -CH2COOH
  • A kvaterner ammónium-sókat mint felületaktív, könnyen kialakíthatók alkilezésével tercier amin benzil-kloridot.
NR3 + C6 H5 CH2Cl → C6 H5 CH2 NR3 + Cl -
  • A szerves szintézis, benzil-kloridot alkalmaztunk egy benzil-védőcsoport, így a megfelelő benzil-észter. Ez a csoport hidrogénezéssel eltávolítható, a palládium.
C6 H5 CH2 Cl + ROH → C6 H5 CH2 R → [H2, Pd] ROH + C6 H5 CH3
  • A karbonsavból a megfelelő benzil-észterek. [2]
  • Benzoesav (C6 H5 COOH) állíthatjuk elő oxidációval benzil-kloridot lúgos kálium-permanganát oldattal (KMnO4).
C6 H5 CH2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6 H5 COOK + KCl + H2 O
  • Ezt fel lehet használni a szintézis amfetamin osztályba tartozó gyógyszerek, és ezen okok miatt az értékesítés benzil monitorok az Egyesült Államokban List II
  • Benzil-kloridot is könnyen reagálnak fémmagnéziumot, hogy egy Grignard-reagens. Előnyös, mint benzil-bromidot kapunk egy Grignard-reagenssel, így például bromid- ad a terméknek, valamint a termék a Wurtz összekötő - 1,2-difenil.

3.1. Benzilezése heteroatomos funkciós csoportok

Benzil-klorid kényelmes benzilezést szer heteroatomos funkciós csoportok és a legtöbb általánosan használt a bevezetése a védőcsoport [3]. Benzilezése alkoholok ezt a reagenst alatt elérni katalízis egy erős bázis, például KOH, alkoholos oldószerekben [4] és a fázis-transzfer körülmények n-Bu4 NHSO4 [5] Az ezüst-oxidot DMF is hatásos [6] Fenolok is benzilezett alatti bázis-katalízissel [7]

Amino-csoportok könnyen benzilezett által benzil-kloridos kezeléssel jelenlétében karbonát vagy hidroxid [8], ahol a kompetitív reakció dibenzilirovanie [9]. Tiolok benzilezési jelenlétében nátrium-hidroxid vagy karbonát vagy cézium-poláros oldószerek, például dimetil-formamidban vagy etanolban [10].

Az amidok lehetnek N-benzil-kloriddal benzilezik hatására erős bázisok, például fém-hidridek [11] 11

3.2. Benzilezése metilén vegyületek

Anionok és dianionok β-ketoészterek, [12]. helyettesített malonsav-észterek [13] β-ketoaldehyde, [14] β-diketonok, [15] β-ketoamidy, [16] és a β-ketonitriles [17] mind hatékony reagálnak, így a C-benzilezett termékeket. Amikor generáló dianiont a β-ketoamida, p-ketoészter vagy β-diketon savas benzilezett helyzetben. Nitril stabilizált karbanionok könnyen benzilezett éteres oldószerben, ammónia vagy DMSO [18] benzil-kloridot is reagál karbanionok generált ketonok, [19], észterek [20]. iminek (metalloenaminov) és hidrazonok [21]. oximok [22].

4. Biztonsági

Benzil-kloridot egy alkilezőszer. Jelzése a magas reaktivitás, viszonyítva alkil-kloridok, benzil-kloridot reagáltatunk vízzel, hidrolizál benzil-alkohol és a hidrogén-klorid. Mivel a benzil-klorid kellően illékony szobahőmérsékleten, ez Mauger lekgo eléri a nyálkahártyák, ahol hidrolízis következik be. Ez magyarázza, hogy a benzil-klorid-lacrimators, és ezért azt használják, mint egy méreg. Azt is irritálja a bőrt elég keményen. Munka vele vannak motorháztető és a megfelelő bőrvédelem. Benzil-klorid egy mutagén és esetleg karcinogén.