Aromásság - studopediya

Elektrofil szubsztitúciós kétségtelenül a legfontosabb csoportját reakciók aromás vegyületek. Alig van másik osztályának reakciók, amelyek olyan alaposan, mélyen és átfogóan vizsgálták mind a mechanizmus és a szempontjából az alkalmazás a szerves szintézisekben. Ez a kommunikációs problémát először végre elektrofil aromás szubsztitúció a szerkezet és a reaktivitás, amely a fő tárgya tanulmány fizikai szerves kémia területén. Általánosságban, az ilyen típusú reakciók aromás vegyület példája lehet a következő:

Aromásság - egy speciális tulajdonsága bizonyos kémiai vegyületek, ahol a kettős gyűrű telítetlen kötések mutatnak rendellenesen nagy stabilitás; nagyobb, mint amelyet jellemezhető egy sor szerkezeti és energetikai tulajdonságait néhány gyűrűs tartalmazó molekulák rendszer konjugált kettős kötések. Az „aromás rész” javasolták, mert az első képviselői ennek a csoportnak az anyagok kellemes illatú.

Aromás vegyületek egy nagy csoportja molekulák és ionok különböző épületek, amelyek megfelelnek a kritériumoknak aromatikusságának.

Egységes jellemzők lehetővé teszik megbízhatóan minősítette a vegyületet, mint egy aromás vagy nem aromás nem létezik. A főbb jellemzői az aromás vegyületek:

· Hajlam szubsztitúciós reakciók helyett mellett (meghatározva legegyszerűbb történelmileg első jele, példa - benzol, brómos vizet nem színeződik el ellentétben az etilén)

· Energia nyereség, összehasonlítva a rendszer nem konjugált kettős kötést tartalmaznak. Továbbá az úgynevezett rezonancia energia (javított módszer - energia-rezonancia Dewar) (a nyertes olyan nagy, hogy a molekula megy keresztül jelentős konverziót elérni aromás állapot, pl ciklohexadién könnyen dehidrogénezzük benzol, két és háromértékű fenolok léteznek túlnyomórészt formájában fenolok (enol) helyett ketonok stb.)

· Szabad gyűrű alakú mágneses áram (megfigyelési igényel bonyolult berendezést,), ez a jelenlegi egy előfeszítő-kémiai eltolódások kötött protonok az aromás gyűrű downfield (7-8 ppm benzolgyűrű), és a protonok alatt található / sík fölé az aromás rendszer - egy erős mező (NMR).

· A rendelkezésre álló síkja (minimális torzítás), amelyek mind (vagy nem minden - gomoaromatichnost) alkotó atomok aromás rendszert. Ebben a gyűrű pi-elektronok során keletkező konjugálás a kettős kötések (vagy elektronokat a heterogyűrű) fölött fekszik, és síkja alatt az aromás rendszer.

· Csaknem mindig Hückel szabály: egy aroma lehet egy rendszer, amely tartalmaz (a gyűrűben) 4n + 2 elektront (ahol n = 0, 1, 2, ...). Egy rendszer, amely elektronokat 4n antiaromaticity (egyszerűsített megértését ez azt jelenti, a többlet energia a molekulában, a kötések hosszát egyenlőtlenséget, alacsony stabilitás - a hajlandóság addíciós reakciók). Ugyanakkor, abban az esetben a peri-kötések (ott atom (ok) tartozó (e) egy időben három ciklusban, azaz mellette van hidrogénatomok vagy szubsztituensek), az összes pi-elektronok nem egyezik a szabály Hückel (fena-lén-, pirén, korona). Azt is megjósolta, hogy ha ez lehetséges szintetizálni molekulák formájában Möbius-szalag (gyűrű mérete elegendően nagy ahhoz, hogy tekercselés egyes pár atomi pályák kicsi volt), majd egy rendszert az ilyen molekulák lehetnek aromásak 4n elektronok és 4n + 2 elektront - antiaromaticity.