Egy aromás magban szubsztituált - hivatkozási vegyész 21
Figyelembe véve a konkrét példák a nukleofil aromás szubsztitúció kezdeni az esetben, ha szubsztrátumot tartalmazó az aromás gyűrűben aktivált szubsztituenseket. megy a helyettesítés egy hidrogénatom A szerepe a kilépő csoport játszik-hidrid anion. egy erős nukleofil Emiatt a sikeres során az utolsó csere szükséges eltávolítani a reakció leggyakrabban erre a célra oxidálódik egy oxidálószer szerepet játszhat az eredeti nitro [c.176]
helyettesítés és addíciós reakciók. Jellemzően nézett szubsztitúciós reakció. amelyek különösen fontosak számos benzol. Ezek közé tartozik például halogénezéssel, nitrálással, szulfonálással és a szintézis Friedel - Crafts. Amikor megpróbálták alkalmazni ezeket a reakciókat, hogy pirazinokkal találkozott komoly nehézségeket, és csak az utóbbi években, ezek közül néhány a próbálkozások sikertelenek voltak. Mint számos piridint. hogy az aromás szubsztitúció játszódik nagy nehezen, akkor lehet a legjobban az a tény magyarázza, hogy az ilyen reakciókat savas környezetben. Erős pozitív pólus. előforduló a sejtmagban a sóképzés. inkább megakadályozza kivetését elektrofil csoportok. [C.329]
Számos aromás vegyületek már számos különböző módszerrel megkaphatjuk, beleértve az aromás gyökös szubsztitúciós lépés a másik aromás mag általában megfigyelhető képződése mellett helyzeti izomerek keverékéhez. szétválasztása ellen jelentős nehézségeket. Ez a terület, az úgynevezett homológia -ticheskoe aromás szubsztitúciós. kimerítően tárgyalja több vélemény [1-71. Ezért ebben a fejezetben elsősorban a közös jellemzője ezeknek a reakcióknak. azonosítani szintetikus értékét. [C.40]
Minél jobb a kilépő csoport jelentése távozó csoport, a kevésbé hatékony a aktiválás szükséges annak helyettesítési nukleofil aromás szubsztitúcióban hidrogénatom valósítható csak abban az esetben, ha ugyanaz a nucleus nitro- és a kimenő-hidrid-ion eltávolítjuk oxidációs M Nu [c.172]
Rec galogegtop kölcsönhatás aromás vegyületek a reakció ospovpoy-áramlás három irányban mellékletet. helyettesítés a sejtmagban, és az oldalláncban helyettesítés. Az utóbbi lesz irányítva felül 141. o., 145 ff. Benzolgyűrű szubsztitúciója klór- (bróm) egy ion (elrktrofplnop) reaktsggry [NO], [c.104]
Benzol-származékok a halogén a magban. Aromás szénhidrogének általában meglehetősen könnyű klórozott és brómozott közvetlen expozíciós halogénszubsztitúcióval de ennek ellenére folytatódik csak jelenlétében úgynevezett vektor halogénatom. t. e. szilárd anyag, katalitikusan gyorsul a reakció. B. Mivel az utóbbi a használt jódot, alumínium-klorid. vas, molibdén-klorid. antimon-pentaklorid és a t. d., különösen nagy aktivitással rendelkezik keveréke vas jóddal (Fierz). Hiányában hordozók halogén klór- és brómatom először feloldjuk benzolban, majd lassan adduktumot - Ő lo vagy SeNbVgy (a mechanizmus halogén helyettesítési folyamat, lásd oldal 480 ..). [C.512]
Alkalmazása elektrofil aromás szubsztitúcióval karbonilvegyületek korlátozott aromás mag silnodezaktiv-iruyuschnmn szubsztituensek (-NOa, - OR, - N) nem reagál egyáltalán, ha csak az intézkedés ezen csoportok ellensúlyozza további hidroxi-, alkil-, amiio- és más csoportok. [C.419]
Tehetetlenség aminok téve zamen1eniyu. Ez lehet számítani. anilin-származékok, amelyek nem lesz megfelelő az alkilirova szubsztitúciós reakciók shya gayuredstvom amino napfénytől képességek tedstvie zyameptepiya a sejtmagban az aromás amin. [C.191]
Etninlirovaniem is nevezik csoport beadásra etiyailnoy hetero-aromás gyűrű helyettesítve [c.433]
Az akció a klór és általában halogénatom, például benzol-származékok. következtetni, hogy reaktiválása a hidroxilcsoport vagy KNz általában nem igényel katalizátort előállítására halogénezett. Itt, az aromás vegyület nucleus kellően aktivált és nem igényel járulékos hatást. Mindazonáltal megszerzése polihlorfenolon (tetra, penta szubsztituált) fenolok kevesebb ohlorennyh ajánlott a katalizátor jelenlétében (ReSu és jobb - a megfelelő szerves oldószerekben, 2). [C.109]
Formaldehid kondenzációs lehet nyilvánvalóan fontos lehet a formáció benzil-klorid és a helyettesített a sejtmagban. Aromás szénhidrogének átadásával hidrogén-klorid. miután felfüggesztették trioksime-Thielen (vagy 40% -os formalin) jelenlétében vagy H 2pS12 LP. cserélnie valamely hidrogénatom az csoportot CH 2C1. Ez a reakció valószínűleg iiteresiaya rendszer (benzol) [c.410]
Alifás szulfonamidok nem reagál gnpohloritom natrnya alkotnak szulfonil-kloridok az aromás csoporttal szubsztituált alifás szulfonamidok reagálni toluol perc) -sulfadshd és annak helyettesítő termékek és y-fenil-propil fenilbutplsulfamid ne reagáljon. Következésképpen nincs reakció jelenlétében 3 szénatomos me.zhdu mag és szulfamidot Grutti [c.584]