Szulfonamidok - szótár tudományos szempontból

Szulfamid (amidok, szulfonsavak, szulfonamidok, szulfonamidok), comp. általános ly f RSO2 NR'R. ahol R-OPG. maradékot, R „és R. -H vagy Org. maradékot. Különböztesse szubsztituálatlan RSO2 NH2. monoszubsztituált RSO2 NHR „és Disa-szubsztituált-C RSO2 NR'R. és disulfonamidy (di-szulfonil-amino) RSO2 NR'SO2 R. trisulfonamidy (tri-szulfonil-amino) RSO2 N (SO 2 R) 2. Ismert gyűrűs S. (szultárnokból)

Címek. helyettesítetlen C által termelt referenciák. megfelelő szulfonsavakból pl. CH3 SO2 NH2-amid metansul fokisloty vagy metánszulfonamid. n -CH3 C6 H4 SO2 N (CH 3) 2 - N, N-dimetil-N -toluolsulfamid. Di- és amidok trisulfona gyakran nevezik származékai aminok, pl. (CH3 SO2) 2 NH - bisz - (metil-szulfonil) -amin.

A C. S atom tetraéderes. konfiguráció; kötéshosszak, pl. a CH3 SO2 NH2 0,181 nm (C-S), 0,146 nm (S-O), 0,161 nm (S-N), CSN szög 113 °, KSH 106 °. Szulfa-csoport aromás S. rendelkeznek otritsat. induktív és mezomorf hatást; Hammett állandó s meta 0,55, 0,62 s pár.

Az IR-spektrumokat a helyettesítetlen és monoszubsztituált S. jelen jellemző. sávot 3350-3250 cm-1 (N H2 svob csoport és az NH, 2 sáv.), 1430-1330 cm-1, és 1180-1140 cm-1 (aszimmetrikus és szimmetrikus vegyértékrezgéseinek SO2 csoport), és 910-900 cm - 1 (S-N). A PMR spektrumát helyettesítetlen és mono-szubsztituált C kémiai. műszak d 5-8 ppm (N csoport H2) és 7,11 ppm (N csoport H).

Most St. bestsv. kristályos. a szigetek, nek- alifás C-olajos folyadék (lásd táblázat ..); mérsékelten sol. A víz és a poláros org. p-celeration.

Helyettesítetlen és egyszeresen S. gyenge, illetve akkor, di-szulfonamidok jelentősen erősebb, akkor; utolsó vizes lúgban p-PAX formában sók december p-rimosti hogy ryh-alapú szétválasztása primer, szekunder és tercier aminok (Hinsberga teszt).

Víz-p ry aknázómoly. A K-M C hidrolizáljuk kötésfelbontási S-N és a kialakulása a megfelelő aminok és szulfonsavak (például ammónium-só); monoszubsztituált C maradékként tartalmazó, melyek közül az egyik könnyen képez karbka-tionok, hidrolizálására egy break-ter-N-C kötéseket, pl.:

Víz-p ry bázisok S. hidrolizáljuk csak szigorú körülmények között, vagy ha egy fragmens -NR'R. -Könnyű kilépőcsoport; svob így képződött. aminok és a szulfonsav-sók; nek- C. hatására alkálifém, így a sót szulfinsav-m és aldiminek, pl.:

A legtöbb S. hatásának ellenállnak a redukáló szerek és oxidáiószerek. Kivételek nek- kétszeresen-széles, mint to- amikor katalitich. hidrogénezéssel vagy az intézkedés LiAIH4. HI, HBr, és mások. Kitett visszaállítani. hasítási alkotnak származékai aminok és S (II) és S (IV), és az N-alkildisulfamidy. ryh-hasítás, hogy az intézkedés LiA1N4 vagy NaBH4-gyel átfolyik a C-N, pl.:

Oxidatively kitéve csak a S. nitrogéntartalmú heterociklusos csoport; ahol a szaggatott kötés C-N, pl.:

.

Az intézkedés alapján H N O2 S. dezaminálódik helyettesítetlen, egyszeresen formájában N-nitrozo-származékokat (nek- az utoljára használt előállítására diazoalkánokkal):

Anhidridek, savkloridok, és aril-éterek új karbo-terc-acilezett helyettesítetlen és monoszubsztituált C hőmérsékleten, így N-acil-származékok; kezeléssel foszgénnel szubsztituálatlan S. képződött sulfonilizotsia-Nata, pl.:

Helyettesítetlen és mono-szubsztituált C csatlakoznak aktiválva. többszörös kötések képeznek N-szubsztituált C.; aldehidekkel és ketonokkal kialakítva adduktjai C = O, to- alávetni további átalakítások:

Karbonil Port. tartalmazó elektronszívó szubsztituenseket (pl. polihalogénezett csoport), egy napos. a bázisok és dehidratáló -in formában reaktív helyettesítetlen C benzolszulfonil:

Feldolgozás helyettesítetlen és monoszubsztituált S. halogének (C12. Br2) jelenlétében. bázisok vagy p-ramiból hypo-galogenitov alkáli- és schel.-földet. fémek vezet az N-halogén- vagy N. N -digalogensulfamidam; sói N-ha-logensulfamidov széles körben használják a Prom-STI, gyógyszer, katonai (lásd. klóramin), pl.:

A kölcsönhatást. szubsztituált aromás C-on kálium-cianátot vagy karbamid-származékok képződött karbaminsav C. (só formában), és a kölcsönhatás. A RSl5 -trihlorfosfazo-szulfonil-, pl.:

DOS. Ind. előállítási módjának AS - ammonolízis vagy aminolízis anhidridek, savhalogenidek és a sav-észterek.

C. is készítettünk oxidációjával sulphenamides vagy sul finamidov H2 O2. K2 Cr2 O7. KMnO4 vagy a kölcsönhatás. sói szulfinsav k-m N-klór-aminok:

Felhasználásra kétszeresen S. Pere dirovanie pl. +

S. Szubsztituálatlan kölcsönhatás lehet beszerezni. Bizonyos diazosoed. SO2 jelenlétében. NH3; amidálási szulfinsav, hogy hidroxil-amin-O-acetil-szulfonsav vagy amid; vagy H2 csökkentése szulfonil ISO C3 H7 OH alatt UV-besugárzás, pl.:

C. Aromás elő kölcsönhatást. aromás. szénhidrogén származékok kénsavval to-meg:

b -Sultamy elő p-TION [2 + 2] -tsikloprisoedi-neniya az N-szulfonil-amino, g - és d -sultamy- ciklizáció december Conn. pl.:

A szintézist a di- és trisulfamidov használni sul fonilirovanie sók pp szulfonil-kloridok, pl.:

St. kapunk. Termékek a termelés-ve gyógyszerek (lásd. Sulfanilamidnye drogok), fertőtlenítőszerek Sze-in, gázmentesített-in, színezékek, Opt. fehérítők, lágyítók.

Lásd. Szintén Benzolsulfamidy. Toluolsulfamidy.

Lit. Általános Organic Chemistry, Acad. az angol. Vol. 5, M. 1983. o. 528-35; Methodicum Chimicum, v. 7-Main Group elemek és azok vegyületei, PT B, N. Y., 1978, p. 710-14. II Krylov.