Zsírsav 1

ZSÍRSAV

Zsírsavak - ez az alifás karbonsavak származó elsősorban zsírok és olajok. A készítmény természetes zsírok jellemzően zsírsavak, amelynek páros számú szénatomot tartalmazó, mivel azok szintetizálják dvuhuglerodnyh egységek alkotó egyenes láncú szénatomok. A lánc lehet telített (nem tartalmazó

kettős kötés) és telítetlen (amely egy vagy több kettős kötést).

nómenklatúra

A szisztematikus neve a zsírsav leggyakrabban akkor képződnek, ha a neve a szénhidrogén lezárás -ovaya (Genf nómenklatúra). A telített savak, így végződő -anovaya (például, oktánsav) és telítetlen -enovaya (például oktadecénsav - olajsav). A szénatomok vannak számozva kiindulva a karboxilcsoport (amely 1 szénatom). Szénatomjához a karboxilcsoport a következő is nevezik a-szénatomon. szénatom 3 - jelentése cx, és a terminális metilcsoporttól szén (szén) - Co-szén. Ahhoz, hogy adja meg a kettős kötések száma és azok helyzetét a különböző megállapodások, például L vettünk 9 azt jelenti, hogy a kettős kötés a zsírsav-molekula található a szénatomok között 9 és 10; 9 -. között egy kettős kötést a kilencedik és tizedik szénatomot, ha számolva (o-végén széles körben használt nevek jelezve a szénatomok száma, kettőskötések száma és a helyzetük ábrán látható 15.1 A zsírsavak állati szervezetekre a metabolizmus során .. beadható több kettős kötést, de mindig között egy meglévő kettős kötés (például 9-6 vagy 3), és a karboxil szénatom; ez vezet a szétválasztása zsírsavak állati eredetű 3 család vagy

15.1 táblázat. Telített zsírsavak

Ábra. 15.1. Olajsav (n-9; olvasható: «n mínusz 9" ).

Telített zsírsavak

A telített zsírsavak, amelyek tagjai a homológ sor, kezdve ecetsavval. Példák táblázatban mutatjuk be. 15.1.

Vannak más tagjai a sorozat, a nagy számú szénatomok találhatók elsősorban a viasz. Izoláljuk - mind a növényi és állati szervezetek - több zsírsavat egy elágazó láncú.

Telítetlen zsírsavak (táblázat. 15.2)

Ők vannak osztva összhangban fokon telítetlen.

A. Egyszeresen telítetlen (monoetenoidnye, monoén sav).

B. Polineiasyscheinye (poliegenoidnye, polién) savat.

B. Az eikozanoidok. Ezek a vegyületek képződnek eikoza (20-C) -polienovyh zsírsavak

15.2 táblázat. Telítetlen zsírsav fiziológiai és tápértéke

osztva prosztanoidok és lenkotrneny (RT). A prosztanoidok tartalmaznak prostaglaidiny prosztaciklinek és tromboxánok (TO). Előfordul, hogy a kifejezés prostaglaidiny alkalmazott kevésbé szoros értelmében és minden olyan prosztanoidokká.

Prostaglaidiny eredetileg felfedezett ondófolyadék, de aztán talált egy része gyakorlatilag minden emlős szövetben; van számos fontos fiziológiai és farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek in vivo szintetizáltuk ciklizáció a középső része a szénlánc 20-C (eikozánsav) többszörösen telítetlen zsírsavak (például arachidonsav), hogy ciklopentán-gyűrűt alkot (ábra. 15.2). A rokon vegyületek sorozatát, tromboxánok, kimutatható vérlemezkék tartalmaznak ciklopentán gyűrű, amelyben benne van egy oxigénatomon (oksanovoe gyűrű) (ábra. 15.3). Három különböző eikozánsav zsírsavak képződését eredményezheti eikozanoidok három csoport különböző a kettős kötések száma a oldalláncok és a PGL. Különböző csoport kapcsolódhat a gyűrűhöz, így

Ábra. 15.2. Prosztaglandin.

Ábra. 15.3. tromboxán

eredményezte, hogy több különböző típusú prosztaglandinok és tromboxánok, ezeket A, B és m .. Például, prosztaglandin-E-típusú tartalmaz egy ketocsoportot 9-helyzetben, míg a prosztaglandin-típusú ugyanabban a helyzetben egy hidroxilcsoport. A leukotriének egy csoportja harmadik eikozanoid-származékok, ezek nem alakulnak ciklizálásával zsírsavak, valamint a lipoxigenáz enzim működését reakcióút (ábra. 15.4). Ők először megtalálható a fehér vérsejtek, és ezek azzal jellemezhetők, három konjugált kettős kötések.

Ábra. 15.4. leukotrién

D. Más telítetlen zsírsavak. A biológiai eredetű anyagot, és sok más zsírsavak mutattak ki, különösen, hidroxilcsoportok (ricinolsav) vagy ciklikus csoportot.

Cisz-transz izomerek a telítetlen zsírsavak

A telített zsírsavak szénláncok képeznek cikcakkos vonal, amikor kiterjesztett (ahogy az alacsony hőmérsékleten). Magasabb hőmérsékleten, akkor körül forog egy sor linkek vezet lerövidítése láncok, - ezért a hőmérsékletet biomembránokban elvékonyodnak. A telítetlen zsírsavak megfigyelt geometriai izomerek miatt a különbség a orientációban az atomok vagy csoportok vonatkozásában a kettős kötés. Ha az acilláncok egyik oldalán helyezkedik el, a kettős kötés képződik -konfigurációjú jellemző, például az olajsav; ha azok egymással átellenes oldalain, a molekula a transz-konfigurációban, mint abban az esetben elaidinsav - izomerje olajsav (ábra 15.5.). Természetes telítetlen hosszú szénláncú zsírsavak, szinte minden van cisz-konfigurációban; olyan helyen, ahol van egy kettős kötés, molekula „hajlított”, és szöget alkot 120 °.

Ábra. 15.5. Geometriai izoméria zsírsavak (olajsav és elaidinsav).

Így, olajsav egy T-alakú, mivel elaidinsav olyan helyen egy kettős kötést tartalmazó, megtartja a „lineáris” transz-konfigurációban. Számának növelése cisz kettős kötést tartalmaz a zsírsavak vezet megnövekedett számú lehetséges térbeli konfigurációk a molekula. Ez nagy hatással vannak a csomagolás a molekulák a membrán, valamint a helyzetét a zsírsav-molekulák, melyek bonyolultabb molekulák, mint például foszfolipideket. A kettős kötések jelenléte egy-konfigurációs változások a térbeli kapcsolatokat. A zsírsavak a transz-konfigurációban van jelen a készítményben bizonyos élelmiszertermékek. Legtöbbjük vannak kialakítva a melléktermékek a hidrogénezési folyamat, amelynek zsírsavak átjut telített formában; Ily módon, különösen, elérni „gyógyító” természetes olajok a margarin. Ezen túlmenően, egy másik kis mennyiségű transz-savak származik állati zsír - tartalmaz egy transz-sav hatására keletkező jelenlévő mikroorganizmusok a kérődzők bendőjében.

Az alkoholok közül, amelyek részei a lipidek a glicerin, a koleszterin és a magasabb alkoholok

például cetil-alkohol általában megtalálható a viaszok és polyisoprenoid alkohol dolichol (ábra. 15.27).

Aldehidek zsírsavak

Zsírsavak lehet csökkenteni aldehidek. Ezek a vegyületek találhatók természetes zsírok a szabad és a kötött.

Élettanilag fontos tulajdonságai a zsírsavak

Fizikai tulajdonságai a test lipidek nagymértékben függ a szénlánc hosszától, és telítetlenségi foka a megfelelő zsírsavak. Így, olvadáspontja zsírsavak egy páros számú szénatomot tartalmazó növeli a lánchossz növekedésével, és csökken növekvő mértékben telítetlen. Triacil-glicerin, amelyben mind a három láncok telített zsírsavak legalább 12 szénatomot tartalmaz mindegyik hőmérséklete egy szilárd test; ha mind a három zsírsav maradékok típusú 18: 2, a megfelelő triacil-glicerin folyékony alatti hőmérsékleten O C. A gyakorlatban atsilgliperoly tartalmazó természetes zsírsavak elegyét, amelyek egy funkcionális szerepet. Membrán lipidek, amelyet be kell folyékony állapotban, amelyek több telítetlen képest tartalék lipidek. A kitett szövetek hűtés - során hibernáció vagy szélsőséges körülmények között - a lipidek több telítetlen.