Előadás heterofunkcionális Port
Reaktivitás heterofunkcionális vegyületek
GFS reaktivitás lehet osztani két fő csoportba sorolhatók.
A reakciókat jellemző az egyes funkciós csoportok alkoholok, ketonok, karbonsavak, stb (Lásd az előző fejezetet).
Szerves metabolitok a szervezetben a legfontosabb reakció, az oxidációs - redukciós (OVR).
A tejsav halmozódik fel a izmok miatt hypoxia és képződik a lebontása során a glükóz és más szénhidrátok. Aerob körülmények között (megfelelő O2) tejsavat oxidáljuk piroszőlősavvá (PVK).
ahol [O] jelentése NAD +. és [H] jelentése NADH
Hasonlítsuk össze a sav tulajdonságainak ezen vegyületek.
P


2. Konkrét kapcsolatos reakciók a kölcsönös hatása funkciós csoportok.
a) dekarboxilezési reakcióban
α -Location erős elektron-oxo-csoportot a karboxil elősegíti hasítása a C-C kötés és szén-dioxid felszabadulása.
Dekarboxilezési reakciót - a fő képződési reakciója szénsav a szervezetben.
Az oxidáció és a dekarboxilezést jellemző is β-hidroxi- és különösen β-keto-savak. A β-keto-savat dekarboxilezési reakció könnyebb, mint α-, mivel nincs közötti csatolás csoportok.
β-hidroxi-vajsav - közbenső zsírsav-β-oxidáció. Ez a sav és az átalakulási termékeket betegekben felhalmozódnak cukorbetegség és hosszan tartó éhezés. p-hidroxi-vajsav, acetecetsav-és acetonnal képeznek csoport „vagy keton atsetonovyhtel”.
A normális anyagcsere képződött almasav, amely úgy viselkedik, mint a - és hogyan -hidroxisav. Az egyik lépés a Krebs ciklus a következő reakcióvázlat:
b). Keto-enoltautoméria

Tautoméria - különféle szerkezeti izoméria, amelyben az izomerek könnyen egymásba átalakítjuk, és csak együtt létezik, míg dinamikus egyensúlyban. Egyensúlyban mindig érvényesül termodinamikailag stabilabb izomer.
K

Mivel a hatása elektron-karbonil és karboxilcsoportokat a α - helyzetben van kialakítva nagy + töltés és hidrogén válik mozgatható. Ez vezet a lehetőségét átadása egy protont a α-CH savas középponttól a karbonil-oxigén és a megjelenése a enol forma.
Jellemzően, a keto-formában sokkal stabilabb, mint a CH-savas központ egy gyengébb savasabb, mint az OH-savas központ, így acetecetsav létezik túlnyomórészt a keto formában.

Oxál-ecetsav - kivétel, ez 80% létezik az enol-forma, a enol forma stabilitása miatt kialakulását hosszú konjugációs lánc, amely az egész molekula.
A megoldások csuka és AUC mindkét forma van jelen, azonban belépnek reakciók jellemző alkoholok és oxo-vegyületek.
-ban

Azonban, oly módon, az OH csoport az enol formát a kialakult foszforsav foszfoenolpiruvát (foszfoenol vagy FEP) savat. Ebben az esetben, az enol forma stabilizáljuk egy elektron-impakt pontszám foszforsav, és növeli a konjugált lánc. A szervezetben a foszfoenolpiruvát során képződött glikolízis.
hidroxi- és aminosavak, hevítve
1. -Hidroxi savak hevítve képezve laktidok - ciklusos észterek 2-molekulák savak (SN)

-aminosavak melegítés diketopiperaziny- képeznek ciklikus amidok a két aminosav-molekulák (SN)

Laktid és diketopiperazin hogy észterek és amidok hidrolizálását savas és lúgos közegben. Polilaktidok használják a gyógyászatban, mint egy abszorbeálható anyagból (a sebészeti varróanyag gyártásához, gyógyszer kapszula)
-Hidroxi- i-aminosav melegítés lépnek eliminációs reakció alkotó , - telítetlen sav

., - Hidroxi savak melegítés hatására formájában - - laktonok és - ciklusos észterek hidroxi-savak

, - Aminoksikisloty hevítve és formája - - laktámok - gyűrűs aminosav-észterek

Almasav és a citromsav lehet tekinteni, mint β - hidroxi-sav, azaz ha melegítjük, vannak kitéve eliminációs vízlehasítás.

Vízmentesítése alatt almasav fumársav képződik.
A a kiszáradás citromsav - akonitsav, amely aztán tulajdonít a Markovnyikov szabály ellen a víz és alakítjuk izocitromsav.

Ezeket a reakciókat a szervezetben, a lépések a Krebs-ciklus.
Heterofunkcionális aromás vegyületek - gyógyszerek
Egy nagy csoport gyógyszerek heterofunkcionális jellegű képeznek benzolszármazékok.

A gyógyászati értéke a szalicilsav és származékai, lásd str.276 -. 278 a tankönyv „Bioorganic Chemistry” alább. Ed. NA Tyukavkin.